Cliff urodził się w Brough w 1932 roku. W sportach samochodowych zadebiutował w 1952 roku. Wtedy nabył samochód F3 Cooper-Norton. Pierwszy start zaliczył w Charterhall w 1952r. Przez trzy lata Cliff nie wygrał niczego znaczącego. Pewnego dnia uwagę na niego zwrócił szef Lotusa Colin Chapman. Zaimponował mu tym, że regularnie bił kierowców fabrycznych Coopera. Colin zaoferował mu starty w F1 w swoim zespole w 1958 roku u boku Grahama Hilla.
Allison zadebiutował w GP Monaco'58, wyścig ukończył na 6. miejscu. W następnym starcie ponownie był 6, zaś w GP Belgii osiągnął metę na 4. miejscu. W kolejnych wyścigach sezonu nie szło mu już tak dobrze, chociaż w kwalifikacjach do GP W. Brytanii osiągnął 5. czas. Rok 1958 zakończył na 17. miejscu w MŚ kierowców z dorobkiem 3 punktów. Allison jazdę w F1 łączył ze startami w Formule 2 i innych seriach wyścigowych.
Po udanym sezonie dostał ofertę startów w barwach Ferrari. Zespół Ferrari potrzebował na gwałt doświadczonych kierowców, bowiem MŚ z 1958 Mike Hawthorn postanowił zakończyć karierę w F1. Peter Collins zginął podczas GP Niemiec, więc Enzo Ferrari postanowił dać szansę Cliff'owi. W 1959 roku Allison wystartował tylko w 5 wyścigach osiągając najlepszy wynik w GP Włoch (5. miejsce).
W następnym roku wraz z Phil Hillem samochodem Ferrari 250 Testarossa wygrał wyścig Buenos Aires 1000 km. Tydzień później w otwierającej nowy sezon F1 GP Argentyny zdobył 2. miejsce. Gdy wydawało się, że kariera w F1 stoi przed nim otworem, ciężki wypadek przed GP Monaco zniweczył ten pogląd. Podczas pierwszego treningu Allison stracił panowanie nad samochodem i wypadł z bolidu łamiąc rękę i z mocno pokiereszowaną twarzą został odwieziony do szpitala. W tym sezonie już więcej nie pojawił się na torze.
Na następny sezon Enzo Ferrari zaproponował mu rolę kierowcy testowego. Allison jednak chciał się ścigać w F1, dołączył więc do zespołu UDT / Laystall BRP. Prywatny zespół korzystał z zeszłorocznego modelu Lotusa 18. Po dobrym starcie w GP Monaco'61 (zajął 8. miejsce) przystąpił do GP Belgii. W Spa zespół miał tylko jeden bolid i w wyścigu mógł wystartować tylko najszybszy kierowca. Allison pojechał za szybko i wypadł z toru na zakręcie Blanchimont. Samochód potoczył się, a Brytyjczyk w wypadku połamał obie nogi. Cliff Allison po tym wypadku zakończył karierę.
|